Negli anni ho imparato che accettare un incarico come Fractional CTO non è mai una semplice questione tecnica. Anzi, la parte tecnica è spesso la più facile da sistemare. Il vero nodo è il contesto.
Ogni incarico che accetto impatta su strategia, persone, scelte organizzative, priorità aziendali. Per questo, prima ancora di parlare di stack, roadmap o DevOps, voglio capire se vale la pena lavorare insieme. Se posso fare la differenza. Se il CEO è pronto a lasciarmela fare.
Per capirlo, ho sviluppato un filtro preciso. Sono le 7 domande che pongo sistematicamente, anche quando sembrano “fuori tema”. Perché un Fractional CTO non è un tappabuchi. È un partner temporaneo con impatto permanente.
Ecco le domande.
1. Perché vuoi cambiare qualcosa adesso?
Sembra banale, ma non lo è. La motivazione che spinge un’azienda a cercare una figura come la mia racconta molto sulla sua reale volontà di trasformazione. Se la risposta è vaga, confusa o passiva (“il board lo chiede”, “gli sviluppatori si lamentano”), allora probabilmente il problema è ancora sottovalutato.
Cerco aziende che stanno pagando un prezzo, e lo sanno. Perché solo chi sente il dolore è pronto ad ascoltare la cura.
2. Chi prende le decisioni tech oggi?
Non per sapere chi comanda, ma per capire dove si crea il caos. In molte aziende, le decisioni tecnologiche sono disperse: un po’ al marketing, un po’ al fornitore esterno, un po’ al project manager. Nessuno ha una visione completa, nessuno si assume davvero la responsabilità strategica.
Io entro per portare focus. Ma se non c’è spazio decisionale (o chi ce l’ha non vuole mollarlo), il mio ruolo viene soffocato prima ancora di iniziare.
3. Chi pagherà le conseguenze di eventuali scelte sbagliate?
Questa domanda mette in luce le dinamiche di responsabilità e potere. In molte aziende c’è ancora la cultura del capro espiatorio: si delegano scelte strategiche senza dare reale autorità, salvo poi incolpare chi ha “eseguito” in caso di problemi.
Un Fractional CTO può assumersi responsabilità, certo. Ma solo in un contesto maturo, dove si può lavorare in modo trasparente e con metriche condivise. Se il clima è tossico, declino l’incarico.
4. Quanto sei disposto a cambiare tu, come CEO?
Questa domanda spiazza sempre. Ma è cruciale.
Spesso il problema tech non è “dentro” il reparto IT. È nel modo in cui l’azienda pensa, comunica e governa la tecnologia. Se il CEO non è disposto a rivedere il proprio stile di leadership, le proprie priorità e i propri flussi decisionali, allora è inutile che io entri.
Io posso cambiare il reparto tech. Ma serve che il CEO sia il primo a dare l’esempio.
5. Quali sono i tre obiettivi prioritari del prossimo trimestre?
Mi serve per capire se esiste una direzione. Una strategia. Una visione.
Incredibilmente, molte aziende che vogliono “un CTO” non hanno nemmeno chiaro dove vogliono andare. Parlano di digitalizzazione, innovazione, scalabilità… ma non hanno KPI, milestone, roadmap. Solo desideri.
E un Fractional CTO non lavora sui desideri, ma su obiettivi reali.
6. Cosa ti ha fatto dire “ora mi serve un CTO, anche se non full-time”?
Questa è la chiave per capire perché stanno cercando proprio un Fractional CTO.
Forse vogliono evitare l’assunzione a tempo pieno per ragioni di budget. O forse hanno già un team interno da guidare. O magari è una fase di transizione verso una tech leadership più matura. Ogni motivo è legittimo, ma deve essere chiaro.
Se il Fractional CTO è visto come un ripiego low-cost, meglio non iniziare neanche.
7. Se fra 6 mesi dicessi “è stata la scelta giusta”, cosa dovrebbe essere cambiato?
Chiude il cerchio. Questa domanda serve a definire l’output atteso, la trasformazione desiderata. È la base su cui costruire la collaborazione.
E serve a me per capire se posso davvero aiutare, o se stanno cercando qualcosa che non corrisponde alla mia proposta di valore. In quel caso, preferisco declinare.
Conclusione
Un Fractional CTO non è un consulente qualsiasi. È una figura ibrida, che entra con le mani nella strategia ma anche nell’operatività. Che guida il cambiamento, ma senza la presunzione di stravolgere tutto.
Per questo, prima ancora di parlare di fee, backlog, sprint o stack, io parlo di contesto. Di mentalità. Di reciprocità.
Perché non accetto incarichi dove so di non poter fare la differenza.
Se stai pensando di lavorare con una figura come me, chiediti prima: sei pronto a rispondere davvero a queste 7 domande?
Se sì, scrivimi e partiamo con un GamePlan Check Up.
